Диоксан

[Razok777]

Синтез
В круглодонную колбу, снабженную дефлегматором с термометром и нисходящим холодильником, помещают 22,5 мл

У Вас недостаточно прав для просмотра ссылки. Войдите или зарегистрируйтесь.

и 2,4 мл концентрированной серной кислоты. Содержимое осторожно нагревают до кипения на горелке с асбестовой сеткой. Через некоторое время начинается отгонка продукта реакции в интервале 84-102°С. Отгонку следует вести медленно, причем нагревание заканчивают, как только реакционная масса начнет сильно чернеть и вспениватся при температуре 102°С. К дистилляту добавляют кристаллический карбонат калия до образования двух слоев. Верхний слой, представляющий собой диоксан, отделяют в делительной воронке и сушат сначала прокаленным карбонатом калия, а затем гидроксидом калия для удаления образующегося в побочной реакции уксусного альдегида (именно он обусловливает коричневый цвет продукта). Высушенный продукт перегоняют из колбы Вюрца над маленьким кусочком металлического натрия, собирая фракцию с температурой кипения 100-103°С.

Выход 10 г. (56,5% от теоретического).

Диоксан - бесцветная жидкость, смешивающаяся с водой, этиловым спиртом, диэтиловым эфиром. Ткип 101,3°С, Тпл 11,7°С, плотность = 1,0337 г/мл, показатель преломления (20 С, D-линия натрия)=1,4224. Спектр ЯМР: синглет 3,56 м.д. Хроматография: Rf=0,4 на пластинках "Силуфол" в системе петролейный эфир-этилацетат-ледяная уксусная кислота (17:2:1).
Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991 стр. 153

Свойство растворителя
Диоксан — относительно малополярный растворитель, он имеет бóльшую растворяющую способность, чем

У Вас недостаточно прав для просмотра ссылки. Войдите или зарегистрируйтесь.

. Если диэтиловый эфир плохо растворим в воде, то диоксан гигроскопичен и смешивается с водой в любых соотношениях. Диоксан служит многофункциональным апротонным растворителем.
Бытует мнение о его канцерогенности, будьте аккуратны.
Достать Этиленгликоль легко в химмагах сравнительно недорого марки ВС , мну обладал маркой Ч, да и всё остальное было) синтез данный не делал, но сложностей не вижу, стекло более мене годное желание время и реактивы..Ну в ваших кругах он тоже очень даже юзабельный

 

[Alex]

Опиши еще процесс, как диоксан насыщать HCl. Ибо местным обитателям значительно интереснее солянокислый диоксан ))

 

[Razok777]

20%-ный раствор хлороводорода в безводном 1,4-диоксане. Дымящая на воздухе прозрачная жидкость. Обладает разъедающим и корродирующим
действием. Химические свойства данного вещества обусловлены свойствами его составляющих - хлористого водорода и 1,4-диоксана.
Солянокислый диоксан часто применяется в органической химии для получения гидрохлоридов аминов. Также может использоваться в процессах получения некоторых безводных хлоридов. При нагревании он начинает постепенно терять хлористый водород.
Хранить солянокислый диоксан следует в плотно закрытой таре.
Как минимум нужно пропускать сухой HCl ( хлороводород ) через Диоксан) как это делается? наливаете солянку в двугорлую колбу и вставляете хоть капельную хоть делительную воронку в которой находиться Серная кислота ну 96% , второе горло соединяете с любой ёмкостью , обязательно пустой (она будет ловушкой - буфером) и соединена будет с ёмкостью в которой находиться та же H2SO4 96% . В ней будет окончательно осушен HCl, после чего вы пропускаете Хлороводород через диоксан, допустим берёте 80г ( именно грам не мл ) пропускаете HCL и периодически взвешиваете , когда чистый вес ( вес тары в голове) достигнет 100г тогда вы будете иметь Диоксан салянокислый 20%...
можете в нэте посмотреть схемы очистки газов или приспособить другие банки склянки, трубки нужны стеклянные металлы никак не желательны..

 

[Barmaley]

немного добавлю от себя
изомеры бывают еще
1.2-д т.к. 116-117с
1.3-д т.к. 104.9-105.1с
1.4-д т.к.. 101.32с
в орг синтезе участвует только 1.4
диэтилендиоксид очень гигроскопичен, так же он образует азеотропные смеси с водой, устойчив к действия слабых окислителей, при взаимодействии с HBr образует дибромдиэтиловый эфир и этиленгликоль.с HBrO получается ,2-дибромэтан, при кипячении с Н2SО4 -

У Вас недостаточно прав для просмотра ссылки. Войдите или зарегистрируйтесь.

и

У Вас недостаточно прав для просмотра ссылки. Войдите или зарегистрируйтесь.

. При взаимод. с Сl2 образуется смесь хлорированных производных, с SO2Cl2 в присут.

У Вас недостаточно прав для просмотра ссылки. Войдите или зарегистрируйтесь.

- исключительно 2,3-дихлор-1,4-диоксан. Дает устойчивые комплексы, напр., с Вr2, SO3, H3PO4, используемые соотв. в качестве бромирующего, сульфирующего и фосфорилирующего агентов. Получают 1,4-диоксан

У Вас недостаточно прав для просмотра ссылки. Войдите или зарегистрируйтесь.

У Вас недостаточно прав для просмотра ссылки. Войдите или зарегистрируйтесь.

с H2SO4,

У Вас недостаточно прав для просмотра ссылки. Войдите или зарегистрируйтесь.

У Вас недостаточно прав для просмотра ссылки. Войдите или зарегистрируйтесь.

или взаимод. b,b'-дихлордиэтилового эфира с NaOH. 1,4-Диоксан - растворитель для

У Вас недостаточно прав для просмотра ссылки. Войдите или зарегистрируйтесь.

,

У Вас недостаточно прав для просмотра ссылки. Войдите или зарегистрируйтесь.

,

У Вас недостаточно прав для просмотра ссылки. Войдите или зарегистрируйтесь.

,

У Вас недостаточно прав для просмотра ссылки. Войдите или зарегистрируйтесь.

, эфиров,

У Вас недостаточно прав для просмотра ссылки. Войдите или зарегистрируйтесь.

,

У Вас недостаточно прав для просмотра ссылки. Войдите или зарегистрируйтесь.

и др.При контакте с

У Вас недостаточно прав для просмотра ссылки. Войдите или зарегистрируйтесь.

в 1,4-диоксане накапливаются взрывчатые

У Вас недостаточно прав для просмотра ссылки. Войдите или зарегистрируйтесь.

.

 

[master1908]

Опиши еще процесс, как диоксан насыщать HCl. Ибо местным обитателям значительно интереснее солянокислый диоксан ))

Это верно подмечено !!! Респект!!!))