Пиперин

Razok777

Местный
Регистрация
30 Янв 2017
Сообщения
86
Реакции
114
320px-Piperin.png


Пиперин — C17H19NO3 — алкалоид, находящийся в различных сортах перечных. Содержание пиперина колеблется от 1-2% в длинном перце и до 5-9% в черном и белом перце. Открыт он был в 1819 г. Эрстедом, но эмпирическая формула его была установлена значительно позднее Лораном.

462 грамма молотого чёрного перца заливают 1,5 литрами ацетона и кипятят в 2-литровой колбе под обратным холодильником 4 часа. Полученную вытяжку отфильтровывают, упаривают на водяной бане, получая 39,8 г. экстракта Piper Nigrum. К полученной смоле добавляют 483 мл 95% этанола и 117 г мочевины и кипятят в течение часа, после чего охлаждают и ставят в холодильник на 12 часов. После кристаллизации мочевины раствор отфильтровывают, отгоняют большую часть раствора и оставляют реакционную массу в холодильнике до полного выпадения липкого осадка. В реакционную массу добавляют немного воды, зеленый осадок отфильтровывают, взвешивают в воде, отфильтровывают, высушивают, получая 31,1 г сырого пиперина. Сырой пиперин растворяют в 50 мл кипящего этилацетата и приливают 50 мл петролейного эфира 40/70. После растворения помещают в морозилку на 12 часов. Для кристаллизации используют затравку. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают на фильтре 80% этанолом и высушивают, получая 11,3 г пиперина.

Для получения пиперина, по Казеневу и Калльо, измельчённый перец кипятят 15 мин с известковым молоком, затем смесь выпаривают досуха на водяной бане, и сухой остаток экстрагируют эфиром; по выпаривании большей части эфира и дальнейшем свободном испарении его пиперин выкристаллизовывается в виде желтоватых призм, легко очищаемых перекристаллизацией из спирта. Полученный таким образом пиперин представляет собой белые кристаллы, плавящиеся при 120°, растворяющиеся в крепкой серной кислоте с красным цветом и обладающие свойствами весьма слабого одноатомного основания. Что касается его строения, то пиперин является одним из тех немногих алкалоидов, рациональные формулы которых были найдены сравнительно без больших затруднений. Это нужно приписать его легкому распаданию от действия спиртовой щелочи на пиперидин C 5H11N и пипериновую кислоту С 12Н10О4 по уравнению:

C17H19NO3 + Н2О = C5H11N + C12H10O4

благодаря чему, раз были найдены рациональные формулы для пиперидина и пипериновой кислоты, легко уже было вывести и формулу пиперина как пипериноилпиперидина, то есть C 5H10N-CO-C11H9O2. Такой вывод подтвердился и на опыте: Рюггеймер в 1882 г., действуя в бензольном растворе хлорангидридом пипериновой кислоты на пиперидин, получил продукт, тождественный с пиперином, выделенным из перца.

Растворимость вещества в 100мл
этанол: 6,7 (20°C)
этанол: 23 (60°C)
Вода - трудно растворим
 

master1908

Местный
Регистрация
13 Июн 2019
Сообщения
1,120
Реакции
314
По моему легче его купить , чем вытягивать из перца!!!
 

bigonly

Местный
Регистрация
3 Фев 2015
Сообщения
215
Реакции
196
Я вообще не пойму,пипередин это вродежидкость же?
 

techeenie

Местный
ПроТестер
Регистрация
1 Апр 2021
Сообщения
6,163
Реакции
5,488
Посмотреть вложение 72902

Пиперин — C17H19NO3 — алкалоид, находящийся в различных сортах перечных. Содержание пиперина колеблется от 1-2% в длинном перце и до 5-9% в черном и белом перце. Открыт он был в 1819 г. Эрстедом, но эмпирическая формула его была установлена значительно позднее Лораном.

462 грамма молотого чёрного перца заливают 1,5 литрами ацетона и кипятят в 2-литровой колбе под обратным холодильником 4 часа. Полученную вытяжку отфильтровывают, упаривают на водяной бане, получая 39,8 г. экстракта Piper Nigrum. К полученной смоле добавляют 483 мл 95% этанола и 117 г мочевины и кипятят в течение часа, после чего охлаждают и ставят в холодильник на 12 часов. После кристаллизации мочевины раствор отфильтровывают, отгоняют большую часть раствора и оставляют реакционную массу в холодильнике до полного выпадения липкого осадка. В реакционную массу добавляют немного воды, зеленый осадок отфильтровывают, взвешивают в воде, отфильтровывают, высушивают, получая 31,1 г сырого пиперина. Сырой пиперин растворяют в 50 мл кипящего этилацетата и приливают 50 мл петролейного эфира 40/70. После растворения помещают в морозилку на 12 часов. Для кристаллизации используют затравку. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают на фильтре 80% этанолом и высушивают, получая 11,3 г пиперина.

Для получения пиперина, по Казеневу и Калльо, измельчённый перец кипятят 15 мин с известковым молоком, затем смесь выпаривают досуха на водяной бане, и сухой остаток экстрагируют эфиром; по выпаривании большей части эфира и дальнейшем свободном испарении его пиперин выкристаллизовывается в виде желтоватых призм, легко очищаемых перекристаллизацией из спирта. Полученный таким образом пиперин представляет собой белые кристаллы, плавящиеся при 120°, растворяющиеся в крепкой серной кислоте с красным цветом и обладающие свойствами весьма слабого одноатомного основания. Что касается его строения, то пиперин является одним из тех немногих алкалоидов, рациональные формулы которых были найдены сравнительно без больших затруднений. Это нужно приписать его легкому распаданию от действия спиртовой щелочи на пиперидин C 5H11N и пипериновую кислоту С 12Н10О4 по уравнению:

C17H19NO3 + Н2О = C5H11N + C12H10O4

благодаря чему, раз были найдены рациональные формулы для пиперидина и пипериновой кислоты, легко уже было вывести и формулу пиперина как пипериноилпиперидина, то есть C 5H10N-CO-C11H9O2. Такой вывод подтвердился и на опыте: Рюггеймер в 1882 г., действуя в бензольном растворе хлорангидридом пипериновой кислоты на пиперидин, получил продукт, тождественный с пиперином, выделенным из перца.

Растворимость вещества в 100мл
этанол: 6,7 (20°C)
этанол: 23 (60°C)
Вода - трудно растворим
Наверное это очень сложно для меня.
 
Сверху