пиперидин

Razok777

Местный
Регистрация
30 Янв 2017
Сообщения
86
Реакции
114
200px-Pyrrolidine_svg.svg.png

Метод получения 1:
Источник информации: Вейганд К. Методы эксперимента в органической химии. - Ч.2. - М., 1952 стр. 33
18 г дважды перегнанного над натрием пиррола были растворены в 60 мл ледяной уксусной кислоты и гидрировались при атмосферном давлении с 0,5 г окиси платины. Водород все время поглощался очень вяло и временами совсем переставал поглощаться, но катализатор реактивировался встряхиванием реакционной смеси с кислородом. Спустя 45 часов было добавлено еще 0,3 г свежей окиси платины. После 96-100 часов встряхивания было поглощено теоретическое количество водорода. После оседания платины темноокрашенный раствор был декантирован, уксусная кислота была нейтрализована концентрированным едким натром (с обратным холодильником для уменьшения потерь легколетучего пирролидина), добавлен избыток едкого натра, и смесь перегонялась с паром, пока дистилят не перестал давать щелочную реакцию на лакмус. Дестиллят (около 1 л) был подкислен соляной кислотой и выпарен на водяной бане досуха. темноокрашенный вязкий остаток обработан 40% едким натром и извлечен эфиром. После высушивания эфирного раствора сульфатом натрия и разгонки получено 12 г (63%) пирролидина с т.кип. 85-88 С
Метод получения 2:
Источник информации: Синтезы гетероциклических соединений. - Вып. 11. - Ереван, 1979 стр. 9-11
В литровую четырехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, капельной воронкой и термометром, помещают раствор бромноватистокислого натрия, приготовленный из 72,0 г (1,8 моля) гидроокиси натрия, 57,6 г (18,5 мл, 0,36 моля) брома и 400 мл воды.
К охлажденному до 0—2° раствору прибавляют по каплям в течение 20—30 минут при энергичном перемешивании и температуре не выше 8—10° раствор 45,2 г (0,33 моля)
У Вас недостаточно прав для просмотра ссылки. Войдите или зарегистрируйтесь.
(примечание 1) в 300 мл воды (примечание 2), после чего температуру реакционной смеси медленно повышают. При 40—50 С реакция протекает экзотермично (примечание 3). Затем температуру реакционной смеси доводят до 85—90° и при этой температуре перемешивают в течение часа. Смесь охлаждают, переносят в двухлитровую колбу и пиперидин отгоняют с водяным паром в раствор, приготовленный из 60 мл концентрированной соляной кислоты и 200 мл воды (объем отгона должен составлять примерно 0,4 л).

Из солянокислого раствора отгоняют воду в вакууме водоструйного насоса и к остатку прибавляют 60 мл абсолютного этилового спирта. Нерастворившийся осадок отфильтровывают, промывают 20 мл абсолютного этилового спирта и из объединенного спиртового раствора отгоняют спирт. К полученному маслообразному остатку прибавляют 30 мл 50%-ного раствора гидроокиси натрия и 60 г твердой гидроокиси натрия и выделившийся пиперидин отгоняют при 87—90 С/680 мм; n(20 C) = 1,4407. Выход 14,7—14,9 г, или 62,0— 62,9% теоретического количества.
пиперидин, C4H9N, мол. вес 71,12 — бесцветная прозрачная жидкость с резким аминным запахом, растворимая в воде, метиловом и этиловом спиртах, ацетоне, бензоле, хлороформе, эфире, нерастворимая в четыреххлористом углероде.
Примечания
1. Вещество вполне пригодно для реакции и без перекристаллизации.
2. Раствор следует прикапывать подогретым до 30—35°, иначе возможна кристаллизация амида омега-хлорвалериановой кислоты.
3. При проведении реакции в более концентрированных растворах процесс протекает слишком бурно и может стать неконтролируемым.

Альтернативные способы получения:
  1. Восстановление пиррола водородом над платиновой чернью.
  2. Восстановление пирролина иодоводородной кислотой и красным фосфором при 240-250 С.
  3. Восстановление пиррола водородом над никелем при 180-190 С. (выход 25%)
  4. Реакция N-(4-хлорбутил)фталимида с едким кали. (выход 100%)
  5. Реакция п-толуолсульфамида с 1,4-дибромбутаном с последующим гидролизом.
  6. Каталитическое гидрирование диамида янтарной кислоты при 200-400 ат и температуре 250-260 С в диоксане.
  7. Реакции вещества:
  8. При каталитическом дегидрировании превращается в пиррол.
  9. При окислении хромовой кислотой образует γ-аминомасляную кислоту.
  • Внешний вид:бесцветн. жидкость
    Брутто-формула (система Хилла): C4H9N
    Формула в виде текста: (CH2CH2)2NH
    Молекулярная масса (в а.е.м.): 71,12
    Температура кипения (в °C):
    88
    Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):
    вода: смешивается
    диэтиловый эфир: смешивается
    этанол: смешивается
    Плотность:
    0,871 (10°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
    0,852 (22,5°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
 
Полезная инфа , если внесут в прекурсоры)
 
Да,ввели уже бро^^
 
Прошу прощения, но зачем Вам пиперидин? Если для синтеза А-ПВП, так там используется пиppолидин. Но если уж так нужен, например для синтеза ТСР, проще экстрагировать пиперин из перца и гидролизовать его на пиперидин и пипериновую кислоту. Из пипериновой кислоты, кстати, можно довольно просто получить гелиотропин - прямой предшественник МДМА, МДА, МДПВ и пр. интересных веществ )
 
Последнее редактирование:
Прошу прощения, но зачем Вам пиперидин? Если для синтеза А-ПВП, так там используется пиppолидин. Но если уж так нужен, например для синтеза ТСР, проще экстрагировать пиперин из перца и гидролизовать его на пиперидин и пипериновую кислоту. Из пипериновой кислоты, кстати, можно довольно просто получить гелиотропин - прямой предшественник МДМА, МДА, МДПВ и пр. интересных веществ )
Ну если экстрагировать пиперин из перца,то он будет уступать в плане качества тому,что был выведен химическим путём:)
 
Я понимаю что тут только одни химики сидят, значит мне надо пополнять знания химии
 
пиперидин вроде не внесен в списки, но цена кусается
 
Назад
Сверху